加里，比格，里基是三个最要好的拍档，有一次加里送外卖时看到了迷人的克伦，对她一见钟情。不巧的是好朋友里基也同时喜欢上克伦，可他本想玩弄她，而事情发展到后来，美丽的克伦也被他所吸引，两人欲火燃烧，忘乎所以，而当克伦怀孕后，里基却在这时候甩掉了她，留下了一个乱摊子让加里收拾……

在洛杉矶，高中生加里担任披萨送货员。他最好的朋友是能言善辩的瑞克和超重但自信的大卫。一天晚上，加里在一家汽水店里注意到凯伦，她是一位刚搬到那里的漂亮新生。三个男孩载了三个女孩，并虚假承诺向她们提供可卡因。在加里的家里，男孩们将Sweet'n Low送给女孩们，女孩们不知不觉地吸了一口。里克和大卫准备与其中两个女孩发生性关系，留下加里和超重且笨拙的米莉。当加里试图用剪刀剪掉米莉的胸罩时，他的父母回到了家，随之而来的是混乱。

第二天，在学校的更衣室里，加里、瑞克、大卫和其他人发现他们的同学维克多通过猫眼监视女孩们的更衣室，并嘲笑他。为了回应他们的欺凌行为，维克多声称他的阴茎比他们所有人都大，这促使男孩们进行了一场比赛，他们测量彼此勃起的阴茎，看看谁的阴茎最大。

加里、瑞克和凯伦之间很快就产生了三角恋。为了接近凯伦，加里给她的自行车轮胎放了气，并邀请她和他一起骑车去学校。在骑行期间和之后，他多次尝试向她求爱，但她却漠不关心。那天晚上，加里参加了大卫家的一个聚会，他震惊地发现凯伦和瑞克在一起很近。他试图引诱她离开他的朋友，但她对他漠不关心。他喝醉了，出丑，回家后在父母的客人面前制造了尴尬的一幕。

有一天，加里给卡梅拉送披萨，卡梅拉是一位迷人的拉丁裔女性，她的水手男友从来不在家，卡梅拉告诉他，她想要的不仅仅是披萨。由于太害怕而无法跟进，他离开并说服他的朋友和他一起回到她家。卡梅拉与里克和大卫发生性关系，但她的男友帕科在加里即将轮到他时回到家，促使他们逃离。

为了让瑞克和凯伦保持距离，加里和大卫说服瑞克和一个居高临下、尖酸刻薄的妓女一起加入他们的行列，这名妓女在附近繁忙的高速公路拐角处工作。加里与她的相遇既尴尬又不愉快，导致他呕吐。第二天在学校，三个男孩都意识到自己感染了阴虱，在试图将他们淹死在公共游泳池失败后，他们不得不将问题告诉一位有趣的中年药剂师。

最终，凯伦和瑞克发生性关系后，她怀孕了，瑞克无情地抛弃了她。愤怒的加里在学校图书馆与里克对峙，并发生了肢体冲突，里克称加里嫉妒，加里谴责里克是下等人。加里决定卖掉大部分财产并向老板借钱，帮助凯伦支付堕胎费用。堕胎后，加里和凯伦在加里祖母的家里独自度过了周末剩下的时间。在照顾凯伦恢复健康的过程中，加里告诉凯伦，他真诚地爱着她。凯伦似乎也做出了回应，两人共享了一个温柔的吻。凯伦邀请加里参加下周她的十八岁生日聚会。加里又凑了几美元，给凯伦买了一个刻有图案的金挂坠盒作为她的生日礼物。

当加里到达凯伦的生日聚会时，当他走进凯伦和瑞克亲热时，他与她建立持久浪漫关系的梦想破灭了。尽管瑞克让凯伦经历了一切，尽管加里给予了她奉献和支持，但她仍然拒绝加里和他在一起。加里没有对他们任何一个说一句话就离开了聚会，带走了凯伦的礼物。他独自开车回家，心情沮丧，泪流满面。